Urodził się w Strzemieszycach Wielkich koło Będzina, w rodzinie kolejarskiej. Szkołę podstawową ukończył w Charsznicy, a w latach 1919–1925 był uczniem Państwowego Seminarium Nauczycielskiego w Kielcach, po ukończeniu którego rozpoczął pracę zawodową ucząc kolejno w Bodzentynie, Oblęgorku i Białogonie. W 1931 r. podjął pracę w szkolnictwie w Kielcach, dokąd przeniósł się na stałe. W latach 30. ukończył we Lwowie zaocznie Wyższy Kurs Nauczycielski w zakresie geografii. Podczas II wojny światowej od 1942 r. uczestniczył w tajnym nauczaniu. W latach 1945–1953 kierował kolejno dwoma szkołami podstawowymi w Kielcach, a w latach 1958–1973 Wydziałem Geografii w Studium Nauczycielskim. Po powstaniu w Kielcach Wyższej Szkoły Nauczycielskiej, a następnie Wyższej Szkoły Pedagogicznej pracował w nich jako wykładowca. Zmarł w Kielcach i tu jest pochowany.
Sylwester Kowalczewski zainteresował się krajoznawstwem podczas nauki w Seminarium Nauczycielskim pod wpływem swych nauczycieli: M. Hubickiej i E. Massalskiego. Był pierwszym prezesem uczniowskiego Koła Historyczno – Krajoznawczego, powołanego w tej szkole w 1924 r. W tym samym roku zorganizował dla koła kurs przewodników wycieczek po Kielcach i okolicy. W 1931 r., będąc absolwentem kursu zorganizowanego w Warszawie przez A. Janowskiego, jako pierwszy kielczanin uzyskał patent przewodnika terenowego. Przez kilkadziesiąt następnych lat sam wykładał na kursach i przewodniczył komisji egzaminacyjno – kwalifikacyjnej przewodników. Był bliskim współpracownikiem T. Włoszka, po śmierci którego od 1933 r. objął funkcję kustosza Muzeum Regionalnego w Kielcach, sprawowaną społecznie do 1945 r. W czasie okupacji z ogromnym zaangażowaniem chronił eksponaty muzealne. Zajmował się wytyczaniem i renowacją znakowanych szlaków turystycznych. Opublikował wiele prac i artykułów: już przed 1939 r. ukazały się m. in. „Marmury kieleckie dawniej i dziś”, „Chęciny i okolice”, „Kielce i okolice”, „Łysogóry – przewodnik krajoznawczy” oraz przewodnik „Góry Świętokrzyskie”, który do 1967 r. doczekał się pięciu wydań. Współpracował z redakcją „Słownika geografii turystycznej Polski”, opublikował pracę „Bodzentyn, Święta Katarzyna i okolice”, „Kielce jako ośrodek starożytnego górnictwa i hutnictwa kruszcowego”, był autorem części informacyjnej wielu wydań mapy turystycznej „Góry Świętokrzyskie”.
Działał również aktywnie w Związku Harcerstwa Polskiego, Związku Nauczycielstwa Polskiego, Towarzystwie Przyjaciół Nauk o Ziemi, Lidze Ochrony Przyrody i Wojewódzkim Komitecie Ochrony Przyrody (przyczynił się do objęcia ochroną prawną wielu wspaniałych okazów przyrody i obszarów w regionie świętokrzyskim), Kieleckim Towarzystwie Naukowym i Polskim Towarzystwie Schronisk Młodzieżowych, w którym zainicjował powstanie sieci szkolnych schronisk młodzieżowych.
Uchwałą Zarządu Oddziału Świętokrzyskiego PTTK w Kielcach z 1983 r. oznakowany na czerwono szlak turystyczny z Kielc do Chęcin otrzymał imię Sylwestra Kowalczewskiego.
Oprac.: K. Otwinowski